Fenol

Fenol , qualquer um de uma família de compostos orgânicos caracterizados por um grupo hidroxil (―OH) ligado a um carbono átomo que faz parte de um anel aromático. Além de servir de nome genérico para toda a família, o termo fenol também é o nome específico para seu membro mais simples, mono-hidroxibenzeno (C6H5OH), também conhecido como benzenol ou ácido carbólico.



resina de fenol-formaldeído

Resinas de fenol-formaldeído As resinas de fenol-formaldeído são resistentes ao calor e à prova d'água, embora um pouco quebradiças. Eles são formados pela reação do fenol com o formaldeído, seguida da reticulação das cadeias poliméricas. Encyclopædia Britannica, Inc.



Fenóis são semelhantes a álcoois mas formam ligações de hidrogênio mais fortes. Assim, eles são mais solúveis em água do que os álcoois e têm pontos de ebulição . Os fenóis ocorrem como líquidos incolores ou brancos sólidos à temperatura ambiente e pode ser altamente tóxico e cáustico.



Os fenóis são amplamente utilizados em produtos domésticos e como intermediários para a síntese industrial. Por exemplo, o próprio fenol é usado (em baixas concentrações) como desinfetante em produtos de limpeza doméstica e em enxaguatórios bucais. O fenol pode ter sido o primeiro anti-séptico cirúrgico. Em 1865, o cirurgião britânico Lista joseph usava fenol como anti-séptico para esterilizar seu campo operatório. Com o fenol usado dessa maneira, a taxa de mortalidade de amputações cirúrgicas caiu de 45 para 15 por cento na enfermaria de Lister. No entanto, o fenol é bastante tóxico e as soluções concentradas causam queimaduras graves mas indolores na pele e nas membranas mucosas. Fenóis menos tóxicos, como n -hexilresorcinol, suplantou o próprio fenol em rebuçados para a tosse e outras aplicações anti-sépticas. O hidroxitolueno butilado (BHT) tem uma toxicidade muito menor e é um antioxidante em alimentos.

Na indústria, o fenol é usado como matéria-prima para fazer plásticos , explosivos como ácido pícrico e drogas tal como aspirina . O fenol hidroquinona comum é o componente do revelador fotográfico que reduz os cristais de brometo de prata expostos a prata metálica preta. Outros fenóis substituídos são usados ​​na indústria de corantes para fazer corantes azo intensamente coloridos. Misturas de fenóis (especialmente o cresóis ) são usados ​​como componentes em preservativos de madeira, como creosoto.



Fontes naturais de fenóis

Os fenóis são comuns na natureza; exemplos incluem tirosina, um dos aminoácidos encontrado na maioria proteínas ; epinefrina (adrenalina), um hormônio estimulante produzido pela medula adrenal; serotonina, um neurotransmissor no cérebro; e urushiol, um irritante secretado pela hera venenosa para impedir que os animais comam suas folhas. Muitos dos fenóis mais complexos usados ​​como aromatizantes e aromas são obtidos de óleos essenciais de plantas. Por exemplo, vanilina, o principal condimento em baunilha , é isolado dos grãos de baunilha, e o salicilato de metila, que tem sabor e odor característicos de menta, é isolado da gaultéria. Outros fenóis obtidos de plantas incluem timol, isolado de Tomilho , e eugenol, isolado de cravo .



Poison ivy (Toxicodendron radicans) é uma fonte natural do fenol urushiol - um irritante que causa inflamação severa da pele.

Hera Venenosa ( Toxicodendron radicans ) é uma fonte natural de fenol urushiol - um irritante que causa inflamação severa da pele. Walter Chandoha

Fenol. Compostos químicos. Fórmulas estruturais para alguns fenóis: fenol, (hidroxibenzeno), n-hexilresorcinol, BHT, tirosina, epinefrina (adrenalina), serotonina, urushiol, vanilina, salicilato de metila.



Fenol, o cresóis (metilfenóis), e outros fenóis alquilados simples podem ser obtidos a partir do destilação de alcatrão de carvão ou petróleo bruto.

Nomenclatura de fenóis

Muitos fenólicos compostos foram descobertos e usados ​​muito antes que os químicos pudessem determinar suas estruturas. Portanto, nomes triviais (ou seja, vanilina, ácido salicílico, pirocatecol, resorcinol, cresol , hidroquinona e eugenol) são freqüentemente usados ​​para os compostos fenólicos mais comuns.



Fenol. Compostos químicos. Estruturas de alguns compostos fenólicos: hidroquinona, resorcinol, meta-cresol, eugenol e timol.



Nomes sistemáticos são mais úteis, no entanto, porque um nome sistemático especifica a estrutura real do composto . Se o grupo hidroxila é o principal grupo funcional de um fenol, o composto pode ser denominado como um fenol substituído, com o átomo de carbono 1 carregando o grupo hidroxila. Por exemplo, o nome sistemático do timol é 5-metil-2-isopropilfenol. Os fenóis com apenas um outro substituinte podem ser nomeados usando os números apropriados ou o orto (1,2), meta (1,3), e a fim de (1,4) sistema. Os compostos com outros grupos funcionais principais podem ser nomeados com o grupo hidroxila como um substituinte hidroxi. Por exemplo, o nome sistemático da vanilina é 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído.

Fenol. Compostos químicos. Nomes sistemáticos para alguns fenóis: 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), 2-bromofenol (orto-bromofenol) e ácido 4-hidroxibenzóico (ácido para-hidroxibenzóico)



Propriedades físicas de fenóis

Semelhante aos álcoois, os fenóis têm grupos hidroxila que podem participar de processos intermoleculares ligação de hidrogênio ; na verdade, os fenóis tendem a formar ligações de hidrogênio mais fortes do que os álcoois. ( Ver ligação química: Forças intermoleculares para obter mais informações sobre ligações de hidrogênio.) Ligação de hidrogênio resulta em maior Pontos de fusão e muito mais alto pontos de ebulição para fenóis do que para hidrocarbonetos com pesos moleculares semelhantes. Por exemplo, fenol (peso molecular [MW] 94, ponto de ebulição [bp] 182 ° C [359,6 ° F]) tem um ponto de ebulição mais de 70 graus superior ao do tolueno (C6H5CH3; MW 92, p.e. 111 ° C [231,8 ° F]).

A capacidade dos fenóis de formar fortes ligações de hidrogênio também realça sua solubilidade em água. O fenol se dissolve para dar uma solução de 9,3 por cento em água, em comparação com uma solução de 3,6 por cento de ciclohexanol em água. A associação entre água e fenol é extraordinariamente forte; quando o fenol cristalino é deixado de fora em um ambiente úmido meio Ambiente , ele pega água suficiente do ar para formar gotículas de líquido.



Síntese de fenóis

A maior parte do fenol usado hoje é produzida a partir do benzeno, por meio da hidrólise do clorobenzeno ou da oxidação do isopropilbenzeno (cumeno).

Hidrólise de clorobenzeno (o processo Dow)

O benzeno é facilmente convertido em clorobenzeno por uma variedade de métodos, um dos quais é o processo Dow. O clorobenzeno é hidrolisado por um forte base em altas temperaturas para dar um sal fenóxido, que é acidificado em fenol.

Fenol. Compostos químicos. O processo da Dow de conversão de benzeno em clorobenzeno. O clorobenzeno é hidrolisado por uma base forte em altas temperaturas para dar um sal fenóxido, que é acidificado em fenol.

Oxidação de isopropilbenzeno

O benzeno é convertido em isopropilbenzeno (cumeno) por tratamento com propileno e um ácido catalisador . A oxidação produz um hidroperóxido (hidroperóxido de cumeno), que sofre rearranjo catalisado por ácido em fenol e acetona. Embora esse processo pareça mais complicado do que o processo Dow, é vantajoso porque produz dois produtos industriais valiosos: fenol e acetona.

Fenol. Compostos químicos. Oxidação de isopropilbenzeno. O benzeno é convertido em isopropilbenzeno por tratamento com propileno e um catalisador ácido. A oxidação produz um hidroperóxido que sofre rearranjo catalisado por ácido para fenol e acetona.

Síntese geral de fenóis

Para fazer compostos fenólicos mais complicados, é necessária uma síntese mais geral. A reação do hidroperóxido de cumeno é bastante específica para o próprio fenol. O processo Dow é um pouco mais geral, mas as condições rigorosas exigidas geralmente levam a baixos rendimentos e podem destruir quaisquer outros grupos funcionais na molécula. Uma reação mais suave e geral é a diazotização de uma arilamina (um derivado da anilina, C6H5PEQUENOdois) para dar um sal de diazônio, que se hidrolisa em um fenol. A maioria dos grupos funcionais pode sobreviver a esta técnica, desde que sejam estáveis ​​na presença de ácido .

Fenol. Compostos químicos. Diazotização de uma arilamina para dar um sal de diazônio, que se hidrolisa em fenol.

Reações de fenóis

Grande parte da química dos fenóis é como a de álcoois . Por exemplo, os fenóis reagem com ácidos para dar ésteres e íons fenóxido (ArO-) podem ser bons nucleófilos na síntese de éter de Williamson.

Fenol. Compostos químicos. Os fenóis reagem com os ácidos para dar ésteres, e os íons fenóxido podem ser bons nucleófilos na síntese do éter de Williamson.

Acidez de fenóis

Embora os fenóis sejam frequentemente considerados simplesmente como álcoois aromáticos, eles têm propriedades um tanto diferentes. A diferença mais óbvia é a melhorada acidez de fenóis. Os fenóis não são tão ácidos quanto os ácidos carboxílicos, mas são muito mais ácidos do que os álcoois alifáticos e são mais ácidos do que a água. Ao contrário dos álcoois simples, a maioria dos fenóis são completamente desprotonados pelo hidróxido de sódio (NaOH).

Fenol. Compostos químicos. A maioria dos fenóis é completamente desprotonada pelo hidróxido de sódio.

Oxidação

Como outros álcoois, os fenóis sofrem oxidação, mas eles fornecem tipos de produtos diferentes daqueles vistos com álcoois alifáticos. Por exemplo, o ácido crômico oxida a maioria dos fenóis em 1,4-dicetonas conjugadas chamadas quinonas. Na presença de oxigênio no ar, muitos fenóis oxidam lentamente para dar misturas escuras contendo quinonas.

Fenol. Compostos químicos. Na presença de oxigênio no ar, muitos fenóis oxidam lentamente para dar origem a misturas escuras contendo quinonas.

A hidroquinona (1,4-benzenodiol) é um composto particularmente fácil de oxidar, porque tem dois grupos hidroxila na relação adequada para desistir hidrogênio átomos para formar uma quinona. A hidroquinona é usada no desenvolvimento de filmes fotográficos, reduzindo o ativado (exposto a luz ) brometo de prata (AgBr) a prata metálica preta (Ag ↓). Os grãos não expostos de brometo de prata reagem mais lentamente do que os grãos expostos.

Fenol. Compostos químicos. A hidroquinona (1,4-benzenodiol) é um composto particularmente fácil de oxidar, porque possui dois grupos hidroxila na relação adequada para liberar átomos de hidrogênio para formar uma quinona.

Substituição eletrofílica aromática

Os fenóis são altamente reativos para a substituição aromática eletrofílica, porque o elétrons no oxigênio estabilize o cátion intermediário. Esta estabilização é mais eficaz para o ataque no orto ou a fim de posição do anel; portanto, o grupo hidroxila de um fenol é considerado ativador (isto é, sua presença faz com que o anel aromático seja mais reativo do que o benzeno) e orto- ou a fim de -direcionando.

Fenol. Compostos químicos. Os fenóis são altamente reativos para a substituição eletrofílica aromática porque os elétrons não ligados no oxigênio estabilizam o cátion intermediário.

O ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) é um importante explosivo usado na Primeira Guerra Mundial. Um explosivo eficaz precisa de uma alta proporção de grupos oxidantes, como grupos nitro. Os grupos nitro são fortemente desativadores (isto é, tornam o anel aromático menos reativo), no entanto, e muitas vezes é difícil adicionar um segundo ou terceiro grupo nitro a um composto aromático. Três grupos nitro são mais facilmente substituídos no fenol, porque a forte ativação do grupo hidroxila ajuda a neutralizar a desativação do primeiro e do segundo grupos nitro.

Fenol. Compostos químicos. Criação de ácido pícrico pela adição de três grupos nitro a um fenol.

Os íons fenóxido, gerados pelo tratamento de um fenol com hidróxido de sódio, são tão fortemente ativados que sofrem substituição aromática eletrofílica, mesmo com eletrófilos muito fracos, como dióxido de carbono (O QUEdois) Esta reação é usada comercialmente para fazer ácido salicílico para conversão em aspirina e salicilato de metilo.

Fenol. Compostos químicos. Os íons fenóxido são gerados pelo tratamento de um fenol com hidróxido de sódio e sofrem substituição aromática eletrofílica, mesmo com eletrófilos fracos, como o CO2. A reação é usada para fazer ácido salicílico.

Formação de resinas de fenol-formaldeído

As resinas fenólicas são responsáveis ​​por grande parte da produção de fenol. Sob o nome comercial de baquelite, um resina de fenol-formaldeído foi um dos primeiros plásticos , inventado pelo químico industrial americano Leo Baekeland e patenteado em 1909. As resinas de fenol-formaldeído são baratas, resistentes ao calor e à prova d'água, embora um pouco quebradiças. O polimerização de fenol com formaldeído envolve substituição aromática eletrofílica no orto e a fim de posições de fenol (provavelmente um tanto aleatoriamente), seguido por reticulação das cadeias poliméricas.

Fenol. Compostos químicos. A polimerização do fenol com formaldeído envolve a substituição eletrofílica aromática nas posições orto e para do fenol, seguida pela reticulação das cadeias poliméricas.

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