Nomenclatura de alcenos e alcinos
Etileno e acetileno são sinônimos no IUPAC nomenclatura sistema para eteno e etino, respectivamente. Alcenos e alcinos superiores são nomeados contando o número de carbonos na cadeia contínua mais longa que inclui a ligação dupla ou tripla e anexando um -eno (alceno) ou -ino (alcino) sufixo ao nome do radical do alcano não ramificado com esse número de carbonos. A cadeia é numerada na direção que dá o menor número para o primeiro multiplicação ligada carbono e adicionando-o como um prefixo ao nome. Uma vez que a cadeia é numerada em relação à ligação múltipla, os substituintes ligados à cadeia parental são listados em ordem alfabética e suas posições identificadas por um número.
Compostos que contêm duas ligações duplas são classificadas como dienos, aquelas com três como trienos e assim por diante. Dienes são nomeados substituindo o sufixo -ano do alcano correspondente por -adieno e identificando as posições das ligações duplas por locantes numéricos. Dienos são classificados como acumulados, conjugados ou isolados de acordo com as ligações duplas constituir a C = C = C unidade, a C = C ― C = C unidade, ou a C = C― (CXY) n ―C = unidade C, respectivamente.
As ligações duplas podem ser incorporadas em anéis de todos os tamanhos, resultando em cicloalcenos. Ao nomear derivados substituídos de cicloalcenos, a numeração começa e continua através da ligação dupla.
Ao contrário da rotação sobre ligações simples carbono-carbono, que é extremamente rápida, a rotação sobre ligações duplas carbono-carbono não ocorre em circunstâncias normais. Estereoisomeria é, portanto, possível naqueles alcenos em que nem o carbono átomo carrega dois substituintes idênticos. Na maioria dos casos, os nomes dos alcenos estereoisoméricos são distinguidos por cis - trans notação. (A alternativo método, baseado no sistema Cahn-Ingold-Prelog e usando prefixos E e Z, também é usado.) Cicloalcenos nos quais o anel tem oito ou mais carbonos são capazes de existir como cis ou trans estereoisômeros. trans -Cicloalcenos são muito instáveis para serem isolados quando o anel tem sete ou menos carbonos.
Como a unidade C ― C≡C ― C de um alcino é linear, os cicloalquinos são possíveis apenas quando o número de átomos de carbono no anel é grande o suficiente para conferir a flexibilidade necessária para acomodar esta geometria. Ciclooctino (C8 H 12) é o menor cicloalquino capaz de ser isolado e armazenado como um estábulo composto .
Ocorrência natural
O etileno é formado em pequenas quantidades como um hormônio vegetal. A biossíntese de etileno envolve um enzima - decomposição catalisada de um romance aminoácido e, uma vez formado, o etileno estimula o amadurecimento dos frutos.
Os alcenos são abundantes nos óleos essenciais de árvores e outras plantas. (Os óleos essenciais são responsáveis pelo odor característico, ou essência, da planta da qual são obtidos.) Mircene e limoneno, por exemplo, são alcenos encontrados em bayberry e Lima óleo, respectivamente. O óleo de terebintina, obtido pela destilação do exsudato dos pinheiros, é uma mistura de hidrocarbonetos rica em α-pineno. α-Pineno é usado como um diluente de tinta, bem como um material de partida para a preparação de sintético cânfora, drogas e outros produtos químicos.
Outros hidrocarbonetos de ocorrência natural com ligações duplas incluem pigmentos vegetais como o licopeno, que é responsável pela cor vermelha de tomates e melancia. O licopeno é um polieno (significando muitas ligações duplas) que pertence a uma família de hidrocarbonetos de 40 carbonos conhecida como carotenos.
A sequência de ligações simples e duplas alternadas no licopeno é um exemplo de sistema conjugado. O grau de conjugação afeta as propriedades de absorção de luz dos compostos insaturados. Alcenos simples absorvem luz ultravioleta e parecem incolores. O comprimento de onda da luz absorvida por compostos insaturados torna-se mais longo à medida que o número de ligações duplas em conjugação aumenta, com o resultado de que os polienos contendo regiões de conjugação estendida absorvem a luz visível e aparecem de amarelo a vermelho.
A fração de hidrocarbonetos da borracha natural (cerca de 98 por cento) é composta por uma coleção de polímero moléculas, cada uma das quais contém aproximadamente 20.000 C5H8unidades estruturais unidas em um padrão de repetição regular.
Os produtos naturais que contêm ligações triplas carbono-carbono, embora numerosos em plantas e fungos, são muito menos abundantes do que aqueles que contêm ligações duplas e são encontrados com muito menos frequência.
Síntese
Os alquenos inferiores (por meio de alquenos de quatro carbonos) são produzidos comercialmente por craqueamento e desidrogenação dos hidrocarbonetos presentes no gás natural e no petróleo ( Veja acima Alcanos: reações químicas ) A produção global anual de eteno gira em torno de 75 milhões de toneladas. Análogo processos rendem aproximadamente 2 milhões de toneladas métricas por ano de 1,3-butadieno (CHdois= CHCH = CHdois) Aproximadamente metade do etileno é usado para preparar polietileno . A maior parte do restante é utilizada para fazer óxido de etileno (para a fabricação de anticongelante de etilenoglicol e outros produtos), cloreto de vinila (para polimerização em cloreto de polivinila) e estireno (para polimerização em poliestireno ) A principal aplicação do propeno é na preparação do polipropileno. 1,3-butadieno é um material de partida na fabricação de borracha sintética ( Veja abaixo Polimerização )
Alcenos e cicloalcenos superiores são normalmente preparados por reações em que uma ligação dupla é introduzida em precursor por eliminação (isto é, uma reação na qual os átomos ou íons são perdidos de uma molécula).
Os exemplos incluem a desidratação de álcoois 
e a desidrohalogenação (perda de um átomo de hidrogênio e um átomo de halogênio) de halogenetos de alquila.
Geralmente são métodos de laboratório, e não comerciais. Alcenos também podem ser preparados por hidrogenação parcial de alcinos ( Veja abaixo Propriedades quimicas )
O acetileno é preparado industrialmente por craqueamento e desidrogenação de hidrocarbonetos, conforme descrito para o etileno ( Veja acima Alcanos: reações químicas ) Temperaturas de cerca de 800 ° C (1.500 ° F) produzem etileno; temperaturas de aproximadamente 1.150 ° C (2.100 ° F) produzem acetileno. O acetileno, em relação ao etileno, é um produto químico industrial sem importância. A maioria dos compostos que podem ser derivados do acetileno são preparados mais economicamente a partir do etileno, que é um material de partida menos caro. Os alcinos superiores podem ser feitos de acetileno ( Veja abaixo Propriedades quimicas ) ou por eliminação dupla de um dihaloalcano (isto é, remoção de ambos os átomos de halogênio de um alcano dissubstituído).
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