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Organocatálise assimétrica: a descoberta química simples que ganhou o Prêmio Nobel de 2021

Moléculas, exemplos de partículas de matéria, normalmente têm suas temperaturas medidas pelas velocidades agregadas em que se movem. Aumente a temperatura e as moléculas se movem mais rápido; abaixe-o e eles se movem mais lentamente. No entanto, um grande número de moléculas com uma pequena quantidade de movimento pode reter mais energia e mais calor do que um pequeno número de moléculas com um movimento substancialmente maior. Temperatura e energia não são a mesma coisa. (Crédito: denisismagilov)

• Os químicos Benjamin List e David MacMillan foram agraciados com o Prêmio Nobel de Química de 2021.
• List e MacMillan, trabalhando independentemente um do outro, descobriram uma maneira ecologicamente correta de acelerar e controlar reações químicas.
• Chamada de organocatálise assimétrica, a descoberta levou a um campo crescente de pesquisa sobre como moléculas orgânicas simples podem fazer coisas na fabricação química que outros catalisadores não podem.

O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi concedido a químicos Lista de Benjamin e David MacMillan por seu trabalho em organocatálise assimétrica. O termo descreve um método para acelerar reações químicas e criar tipos específicos de moléculas. O trabalho de List e MacMillan, realizado independentemente um do outro e publicado em 2000, ajudou a avançar a pesquisa farmacêutica e a tornar a produção de produtos químicos mais eficiente e menos prejudicial ao meio ambiente.

Entendendo a organocatálise assimétrica

Embora a organocatálise assimétrica possa parecer complicada, podemos dividi-la em inglês simples. Primeiro, a catálise da organocatálise. Catalisar algo é fazer com que algo ocorra ou aumentar a velocidade com que ocorre. Comer donuts catalisa o ganho de peso. Beber café catalisa o estado de alerta (e também a ansiedade e o nervosismo). Catálise é o processo de criar e aumentar algo; é a ação de catalisar.

Em química, catálise refere-se a catalisar a velocidade de uma reação química pela adição de outra substância: o catalisador. Donuts e café foram os catalisadores acima. Uma quantidade relativamente pequena de um catalisador pode aumentar a velocidade e a eficiência da maioria das reações químicas. Como tal, os catalisadores são extremamente importantes na indústria química multibilionária; quase todos os produtos químicos passam por um processo catalítico.

Um novo tipo de catalisador

Até a descoberta da organocatálise assimétrica, os químicos acreditavam que havia apenas duas categorias de catalisadores: metais e enzimas.

A grande maioria dos processos catalíticos químicos requer metais, muitas vezes metais de transição . Por exemplo, a eletrólise da água para produzir hidrogênio geralmente usa níquel ou platina como catalisador. O conversor catalítico do seu carro usa platina, paládio ou ródio para catalisar a reação de monóxido de carbono e hidrocarbonetos na combustão de gases de escape com oxigênio para formar dióxido de carbono e água. O níquel é usado para produzir óleo vegetal. Embora os metais sejam catalisadores eficazes, eles também são frequentemente tóxicos para as pessoas e o meio ambiente.

A natureza também usa catalisadores. Quase todos os processos metabólicos em células vivas requerem enzimas para manter as taxas de reação altas o suficiente para permanecerem vivas. A digestão, a contração muscular, a replicação do DNA e a fermentação dependem de enzimas. Esses processos podem ser resumidos no jargão da química como exemplos de biocatálise. As enzimas são bons catalisadores no corpo, mas podem ser difíceis de trabalhar em laboratório.

List e MacMillan, entre outros , estabeleceu um tipo inteiramente novo de catálise, acrescentando a organocatálise às duas categorias existentes: catálise metálica e biocatálise natural. UMA revisão de 2014 descreveu como a organocatálise ajudou a tornar a química medicinal mais segura e eficiente:

Em geral, os organocatalisadores são estáveis ​​ao ar e à umidade e, portanto, equipamentos inertes, como linhas de vácuo ou caixas de luvas, não são necessários. Eles são fáceis de manusear mesmo em grande escala e relativamente menos tóxicos em comparação com os metais de transição. Além disso, frequentemente as reações são conduzidas em condições brandas e altas concentrações evitando assim o uso de grandes quantidades de solventes e minimizando o desperdício.

A parte final da compreensão deste Prêmio Nobel é abordar o 'assimétrico' à organocatálise.

Adicionando a assimetria

Algumas moléculas orgânicas possuem uma propriedade interessante: a molécula tem a chamada imagem espelhada que pode se comportar de forma diferente. Para entender isso, os químicos costumam usar o exemplo da fisiologia idêntica da mão esquerda e direita. Todos os dedos estão conectados da mesma maneira, e um pode ser colocado em cima do outro, mas eles não são os mesmos. Eles não podem ser trocados.

Essa propriedade é chamada de quiralidade, termo derivado de kheir, que em grego significa mão. A quiralidade de uma molécula pode ter consequências dramáticas em como ela reage a outras moléculas. Por exemplo, um dos duas quiralidades da talidomida é um sedativo comercial eficaz e um medicamento contra o câncer. A outra causa terríveis defeitos congênitos.

Aqui está outro exemplo de quiralidade, encontrado na molécula limoneno, cujas imagens espelhadas produzem o aroma de limão ou laranja.

Ilustração de quiralidade. ( Crédito : Johan Jarnestad/A Real Academia Sueca de Ciências)

Em geral, as moléculas quirais reagem com outras moléculas quirais de maneiras diferentes, dependendo se cada molécula é destra ou canhota. Em geral, uma molécula canhota colocada para uso farmacêutico ou orgânico será uma droga totalmente diferente, com efeitos diferentes, do que seu análogo destro. A organocatálise desenvolvida por List e MacMillan pode ser usada para estimular reações que produzem especificamente uma das duas imagens especulares. Então, nesta aplicação, é desigual - ou assimétrica - organocatalysis.

Desde 2000, a organocatálise assimétrica desencadeou um campo crescente de pesquisa sobre como moléculas orgânicas simples podem fazer coisas na fabricação química que os catalisadores tradicionais não podem, em

Mais uma coisa

Este prêmio deve animar qualquer pessoa que esteja trabalhando em direção a metas incertas. Quando notificado de ganhar o prêmio mais prestigioso do mundo, Lista disse : Eu literalmente senti que era o único trabalhando nisso. ... pensei, talvez seja uma ideia estúpida, ou talvez alguém já tenha tentado. Assim como o resto de nós, os vencedores do Prêmio Nobel estão se atrapalhando no escuro, sozinhos e incertos, procurando por algo que eles nem têm certeza se faz sentido.

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