Ácidos graxos saturados
Os ácidos graxos mais simples são cadeias lineares não ramificadas de CHdoisgrupos ligados por ligações simples carbono-carbono com um grupo terminal de ácido carboxílico. O termo saturado indica que o número máximo possível de átomos de hidrogênio estão ligados a cada carbono no molécula . Muitos ácidos graxos saturados têm um nome trivial ou comum, bem como um nome sistemático quimicamente descritivo. Os nomes sistemáticos são baseados na numeração dos átomos de carbono, começando com o carbono ácido. A tabela fornece os nomes e as fontes biológicas típicas dos ácidos graxos saturados mais comuns. Embora as cadeias tenham geralmente entre 12 e 24 carbonos de comprimento, vários ácidos graxos de cadeia mais curta são bioquimicamente importantes. Por exemplo, ácido butírico (C4) e ácido capróico (C6) são lipídios encontrados no leite. O óleo de palmiste, uma importante fonte alimentar de gordura em certas áreas do mundo, é rico em ácidos graxos que contêm 8 e 10 carbonos (C8e C10)
Ácidos graxos saturados comuns
| nome trivial | nome sistemático | número de carbonos na cadeia | fontes típicas |
|---|---|---|---|
| ácido Laurico | ácido n-dodecanóico | 12 | óleo de palmiste, noz-moscada |
| ácido mirístico | ácido n-tetradecanoico | 14 | óleo de palmiste, noz-moscada |
| Ácido palmítico | ácido n-hexadecanóico | 16 | azeite de oliva, lipídios animais |
| ácido esteárico | ácido n-octadecanoico | 18 | manteiga de cacau, lipídios animais |
| ácido beénico | ácido n-docosanóico | 22 | tecido cerebral, óleo de rabanete |
| ácido lignocérico | ácido n-tetracosanóico | 24 | tecido cerebral, cera de carnaúba |
Ácidos graxos insaturados
Os ácidos graxos insaturados têm uma ou mais ligações duplas carbono-carbono. O termo insaturado indica que menos do que o número máximo possível de átomos de hidrogênio estão ligados a cada carbono na molécula. O número de ligações duplas é indicado pelo nome genérico— monoinsaturado para moléculas com uma ligação dupla ou poliinsaturado para moléculas com duas ou mais ligações duplas. O ácido oleico é um exemplo de um monoinsaturado ácido graxo . Ácidos graxos monoinsaturados representativos comuns junto com seus nomes e fontes típicas estão listados na tabela. O prefixo cis-9 no nome sistemático de ácido palmitoléico denota que a posição da ligação dupla está entre os carbonos 9 e 10. Duas conformações possíveis, cis e trans , pode ser levado pelos dois CHdoisgrupos imediatamente adjacente aos carbonos de ligação dupla. No cis configuração, aquela que ocorre em todos os ácidos graxos insaturados biológicos, os dois carbonos adjacentes estão no mesmo lado dos carbonos de ligação dupla. No trans configuração, os dois carbonos adjacentes ficam em lados opostos dos carbonos de ligação dupla.
Ácidos graxos monoinsaturados comuns| nome trivial | nome sistemático | número de carbonos na cadeia | fontes típicas |
|---|---|---|---|
| ácido palmitoléico | ácido cis-9-hexadecenóico | 16 | algas marinhas, óleo de pinho |
| Ácido oleico | ácido cis-9-octadecenóico | 18 | tecidos animais, azeite |
| ácido gadoléico | ácido cis-9-eicosenóico | vinte | óleos de peixe (bacalhau, sardinha) |
| ácido erúcico | ácido cis-13-docosenóico | 22 | óleo de colza |
| ácido nervônico | ácido cis-15-tetracosenóico | 24 | tubarões, tecido cerebral |
Fórmula estrutural do ácido oleico. Encyclopædia Britannica, Inc.
Ácidos graxos contendo mais de uma ligação dupla carbono-carbono (ácidos graxos poliinsaturados) são encontrados em quantidades relativamente pequenas. As múltiplas ligações duplas são quase sempre separadas por um CHdoisgrupo (―CHdois―CH = CH ― CHdois―CH = CH ― CHdois-), um motivo de espaçamento regular que é o resultado do mecanismo biossintético pelo qual as ligações duplas são introduzidas no Hidrocarbonetos cadeia. A tabela lista os ácidos graxos poliinsaturados mais comuns, linoléico e araquidônico, junto com vários que são menos comuns. Ácido araquidônico (Cvinte) é de particular interesse, pois o precursor de uma família de moléculas, conhecidas como eicosanóides (do grego eikosi , vinte), que inclui prostaglandinas , tromboxanos e leucotrienos. Esses compostos , produzidos pelas células sob certas condições, têm propriedades fisiológicas potentes, conforme explicado na seção Mensageiros intracelulares e extracelulares. Os animais não podem sintetizar dois ácidos graxos importantes, ácido linoléico (um ácido graxo ômega-6) e ácido alfa-linolênico (um ácido graxo ômega-3), que são os precursores dos eicosanóides e, portanto, deve obtê-los na dieta de fontes vegetais. Por esse motivo, esses precursores são chamados de ácidos graxos essenciais.
Ácidos graxos poliinsaturados comuns| nome trivial | nome sistemático | número de carbonos na cadeia | fontes típicas |
|---|---|---|---|
| ácido linoleico | ácido cis-9-, cis-12-octadecadienóico | 18 | óleo de milho, tecidos animais, bactérias |
| ácido linolênico | ácido cis-9-, cis-12-, cis-15-octadecatrienoico | 18 | tecidos de animais |
| Ácido 5,8,11-eicosatrienoico | vinte | ||
| Ácido 8,11,14-eicosatrienoico | vinte | tecido cerebral | |
| Ácido 7,10,13-docosatrienoico | 22 | fosfolipídios | |
| Ácido 8,11,14-docosatrienoico | 22 | ||
| ácido araquidônico | Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenóico | vinte | fígado, tecido cerebral |
| Ácido 4,7,10,13-docosatetraenóico | 22 | tecido cerebral | |
| Ácido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenóico | 22 | tecido cerebral |
Trans os ácidos graxos poliinsaturados, embora não produzidos biossinteticamente por mamíferos, são produzidos por microrganismos no intestino de animais ruminantes, como vacas e cabras, e também são produzidos sinteticamente por hidrogenação parcial de gorduras e óleos na fabricação de margarina (os chamados trans gorduras). Há evidências de que a ingestão de trans gorduras podem ter deletério efeitos metabólicos.
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